里皮执教的光辉生涯从尤文图斯开始，在1994-1995赛季，里皮首次执教就为尤文带来了一座冠军奖杯。在随后的三年里，里皮又为尤文带来了两个冠军与一个亚军。在尤文首个时期的执教生涯，让里皮从一名普通的教练，变成了一个明星教头。此时的里皮，已经成为了多家意甲俱乐部心目中的教练人选。图为当地时间1996年11月22日，里皮(左二)与尤文球员(左起)佩鲁济、皮耶罗及尤戈维奇出席新闻发布会。